Ya en la presente edición de Wimbledon, Sinner tuvo que ir a cinco sets para ganarle en la primera ronda al serbio Miomir Kecmanovic, aunque en las siguientes rondas no cedió ningún parcial.

 Djokovic, por su parte, tuvo un camino mucho más duro para llegar a estas semifinales, ya que en sus presentaciones previas solo le ganó en sets corridos al griego Stefanos Tsitsipas. Además, en los cuartos de final necesitó de más de cinco horas para derrotar al canadiense Félix Auger-Aliassime.

El historial entre Djokovic y Sinner tiene como líder al italiano por 6-5, aunque en el último enfrentamiento el serbio hizo historia al ganarle en cinco sets en las semifinales del Abierto de Australia.